Oha. Die Frage nach dem Stil... Meiner Meinung nach hast du da 2 Möglichkeiten bei deiner Suche:
Selbige einstellen und dir Jack Wolfskin Kleidung kaufen, und somit das Statement abgeben dass du aufgegeben hast.
Oder dich mal auf shopping-Tour begeben.
Ich selbst habe die Erfahrung gemacht dass, gerade um neue Stile oder neue Impulse für den eigenen Stil zu finden, ein Besuch im Einzelhandel gold wert ist. Im Internet kann man dann bestellen, wenn man weiß welche Marke einem steht und passt.
Zuallererst würde ich aber mal deinen Bestand durchgehen und ausmisten. Über die Jahre sammeln sich so manche Fetzen im Kleiderschrank, die man immer nur hochhebt um an andere Stücke zu kommen, aber ansonsten nicht anfasst. Die müssen alle raus. Such dir eine (nach eigener Erfahrung am besten weibliche) Person in deinem Umfeld die ein wenig Geschmack hat, und frag sie ob sie mit dir mal deine Sachen durchgehen würde. So etwas alleine zu tun hat erst später wirklich sinn. Man braucht da Anfangs jemanden der einen ermutigt Dinge wegzuwerfen. Diese "Eisernheit" braucht man, da sonst schnell Gedanken wie "Ach das kann ich sicher für arbeiten im Haus behalten..." aufkommen, und man unglaublich viel Mist behält, etc. Was nicht heißen soll das man sich gänzlich von der helfenden Person leiten lassen soll. Sieh sie eher als Entscheidungshilfe.
Dieses vorgehen dezimiert meist den eigenen Bestand ganz gut, und das was übrig bleibt stellt die Basis für das was du suchst: Deinen eigenen Stil. Denn die Dinge die du jetzt noch besitzt trägst du gerne und oft.
Meistens lässt sich aus diesen Stücken dann recht gut eine Farbpalette erstellen, mit Tönen in denen man sich gut fühlt. Zweiter Schritt sind dann die "Upgrades" der eigenen Kleidung, und das "öffnen des Sichtbereichs" beim Thema Mode. Du trägst bisher gerne T-Shirts? Wie steht es dann anstelle dessen mit kurzärmeligen Hemden, oder Polo-shirts? Kragen an sich lässt einen Mann immer etwas aufrechter gehen und ist auch stets gut mit einem Pullover kombinierbar. Nimm, wenn du meinen Rat hören möchtest, auch Abstand von großen Aufdrucken auf Shirts oder all zu verspielten Kram mit Bändeln, Kapuzen und Materialmix. So Stücke kauft man gezielt wenn man sich in sie verliebt, nicht für den täglichen Auftritt.
Hemden selbst (Die langärmelige, normale Variante) sind ein riesiges Feld, und es braucht etwas Zeit bis man dort seine Lieblingsmarken und Schnitte gefunden hat. Da hilft nur ausprobieren. In den letzten Jahren geht es immer mehr in Richtung "Slim Fit", und somit gegen alle etwas untersetztere Menschen, aber auch da findet man seine Größen.
Wenn du dir in einem Hemd lächerlich vorkommst, versuch mal es mit einem Pullover oder einem legeren Sakko zu kombinieren. Ich selbst trage Hemden nur selten ohne etwas darüber.
Hosen: Da muss man sich gänzlich vom "Modischen Mainstream" verabschieden. Die Modeindustrie hat im letzten Jahrzehnt ausschließlich grauenhafte Dinge mit der Jeans verbrochen. Seien es vorgefertigte Löcher oder unmögliche Waschungen, schnallen oder aufgesetzte Taschen an den Beinen... Hier gillt: Basic allways wins. Ein einfaches paar dunkle Jeans passt zu fast allem was man darauf trägt. Vom Schnitt her mag ich es selbst etwas relaxter (tieferer Schritt), aber auch Hosen mit hohem Schritt haben Ihren reiz, bzw. geben der Person darin gleich ein anderes auftreten. Da würde ich auch erstmal Grundlegend schauen welcher Schnitt gut passt, und dann nach der Farbe gehen.
Schuhe sind ein gesonderter Fall. Manche sind in Lack- und Lederschuhen glücklich, ich selbst bin das nur in Sneakers. Wichtig ist hier nur, wie bei allem was man mit anderen Kleidungsstücken kombiniert: Eine möglichst kompatible Farbwahl. Die Orange-Neon-Grünen Nike sehen zwar verschärft aus, samstags Abends im Club, aber eben auch nur dort. Farben wie Braun, Beige, Schwarz, Grau oder Weiß sind wesentlich besser zu kombinieren, und müssen auch nicht automatisch nach Hausmeisterlook aussehen.
Ich kann allerdings noch zu allen Bereichen sagen: Qualität hat ihren Preis. Ich rede jetzt nicht von Designerkleidung zu idiotisch hohen Preisen, aber so Läden wir "H&M" und "Zara" haben ihre Gründe weshalb sie ein Hemd für 19,95 verkaufen können. Ich streite in keiner Weise ab dass es auch dort tolle Dinge gibt, aber die von mir nun über Jahrzehnte erlebte Qualität lässt STETS zu wünschen übrig. Kauft man dort, muss man sich im klaren sein dort ein Stück für eine Saison gekauft zu haben, nichts was man Jahrelang tragen kann. Ich selbst habe Esprit und Tommy Hilfiger zu meinen Haupt-Marken erhoben, wildere aber auch ebenso im tief- wie im hochpreisigen Segment. Im Endeffekt ist es die eigene Entscheidung und es geht um die eigenen Bedürfnisse.
da denkt doch jede Frau das du vom anderen Ufer bist 
Wenn ich mir vorstelle ich müsste so regelmäßig 8 Stunden im Büro, Restaurant, Kneipe o.ä. sitzen wird mir angst und bange. Alleine das ist schon ein Grund wieso ich zumindest bei den Hosen sprichwörtlich empfindlich bin. Obwohl ich ne schicke Hose + Hemd sogar ganz adrett finde... Bei Hemden kann ich persönlich Olymp empfehlen, passen mir ganz ordentlich.
