Das ganze ist bei Windows auch etwas speziell. Wenn man Software produktiv einsetzt, dann bitte auch bezahlen. Im Business-Bereich sollte eh alles bezahlt werden, alles andere ist einfach nur arschig. Das Problem hier: Microsoft würde am liebsten Windows einfach gratis an Homeuser verteilen, deswegen haben sie die Möglichkeit über ein Upgrade (bzw. generierten Upgrade-Token) Windows zu aktivieren nie abgeschaltet. Die OEMs haben allerdings Druck gemacht, das man das bitte nicht offiziell sagen soll, damit die keine Umsatzeinbußen haben. Die wollen ja neue Hardware mit neuen Windows-Lizenzen verkaufen.
/edit:
Gerade noch über eine Quelle gestoltert, das man als börsennotiertes Unternehmen nicht einfach Sachen verschenken kann, sonst steigen einen die Anleger aufs Dach. Ist wohl auch eine rechtliche Geschichte:
https://www.drwindows.de/news/gratis-upgrade-auf-windows-10-eine-marketing-aktion-ach-echt
Microsoft würde aber gerne wieder zu den Windows 95 Zeiten zurück, also annährend 100% Marktanteil in Consumerbereich. Daher ja auch die interne Strategie Windows zu verschenken. Ich habe tatsächlich kein schlechtes Gewissen, wenn ich einen PC so aktiviere, als hätte ich gerade ein Upgrade von Windows 7 gemacht. Ein schlechtes Gewissen habe ich, wenn ich mir ein Indi-Spiel von einer Warez-Seite organisiere und dann spiele. Wenn's was taugt, wirds nachträglich auf Steam gekauft (früher konnte man sich diesen Affentanz sparen, da gab es noch von allem Demos).
Noch einmal etwas technischer Hintergrund:
ALLE upgegradeten Windows 10 Versionen, die von einer 7er/8er/8.1er kommen, haben unter der Haube den selben Key. Der alte Key wird tatsächlich nur einmal gegengeprüft, danach erhält Windows 10 einen generischen Key und ein Token, der einfach nur besagt "du bist eine Upgrade". Das ganze wird mit der Hardware-ID beim Aktivieren an Microsoft geschickt, die notieren sich die Hardware-ID in einer Datenbank (für eventuelle Neuinstallationen) und sagen dann dem Windows "ok, dein PC ist laut Datenbank ein Upgrade, alles schick. Bitte aktiviere dich".
Diesen Token, kann man allerdings auch "per Hand" generieren, der gesamte Rest läuft dann über den offiziellen Weg. Daher besteht auch keine Gefahr, das MS diese Methode irgendwann blockt, weil sonst weltweit alle Upgrades den Dienst versagen würde. Egal ob legal oder nicht, ist die Hardware-ID erst einmal freigeschaltet kann man das eh nicht mehr rausfinden.
KMS funktioniert da grundlegend anders, das ist tatsächlich schon mehr als Grauzone. KMS benutze ich eigentlich nur für Tests innerhalb einer VM und so. Wie du schon sagtest, die Dinger werden als PUP erkannt und gerne mal Entfernt. Wenn dann Oma Lieschen nach 180 Tagen die dollsten Meckermeldungen bekommt, ist das echt nicht cool.
Funfact:
Office verschenkt Microsoft übrigens nicht, daher lässt es sich nur mit KMS oder ganz offiziell aktivieren. Nix mit Token, digitale Lizenz oder sonst was. Man merkt richtig, was MS damit eigentlich bezwecken will: "Ihr bekommt Windows einfach so, damit der Marktanteil schön hoch bleibt und wir den Rest unserer Software dadurch unter die Leute bringen. Mit Office und Servern lässt sich eh das dicke Geld verdienen, nicht mit Windows-Home-OEM-Lizenzen."